"Imprenditore di me stesso"

Se si vuole descrivere il settore in cui un tizio imprende, si dice "imprenditore" e poi si aggiunge un aggettivo, ad es. "imprenditore edile", o "imprenditore tessile", oppure si usa una preposizione articolata derivata da "in", quindi ad esempio "imprenditore nel campo dei cosmetici cancerogeni" o "imprenditore nel settore degli elettromedicali che non servono a un cazzo". Ora che ci penso a volte si usa anche il "di" o preposizioni articolate derivate, ad es. "imprenditore del vino".

Altri usi della formulazione "imprenditore" + "di" + altra parola, che io sappia, servono per indicare la città di nascita dell'imprenditore (es. "imprenditore di Frittole"), oppure il materiale di cui è costituito (es. "imprenditore di merda") oppure ancora il fatto che belle cose gli succedono ("imprenditore di successo"), da non confondersi con quelle buffe o imbarazzanti ("imprenditore, che è successo?").

Per cos'altro si può usare il genitivo? Boh... semplicemente per indicare a quale epoca o a quale mia calzatura o regione anatomica appartenga l'imprenditore, quindi ad es. "imprenditore del futuro" e "imprenditore dei miei stivali".

E quando uno dice di essere "imprenditore di me stesso", di quale tipologia di accezione si tratta?

Di primo acchito verrebbe da dire la prima, e cioè "di me stesso" indica ciò che uno vende o affitta: sé stesso. Il che di primo acchito fa pensare a uno schiavo o a un prostituto.
Ma magari non è uno schiavo né un prostituto, e quindi è necessario un secondo acchito. Magari vuole dire che vende altri servizi, erogati da sé stesso. Quindi vuole tenerli segreti, perché in questo caso dire "sono imprenditore di me stesso" è come dire "vendo delle cose che vendo io" o "erogo dei servizi che erogo io". Non me lo vuoi dire, insomma, che diamine vendi o che diamine fai. Perché anche un imprenditore del vino vende cose che vende lui, ma se gli chiedi cosa fa di mestiere non è che ti risponde che è un imprenditore di sé stesso.

Tale accezione non mi pare granché lontana da quando si usa "di" per indicare l'appartenenza a una persona. Imprenditore che appartiene a sé stesso. È una cosa sua, come ti direbbe una ragazzina timida se le chiedi cos'ha fatto col suo fidanzatino alla seconda uscita (comunque te lo posso dire io: gli ha fat... no, via, non te lo dico, non sarebbe corretto nei suoi confronti... AHEM! Un mugolone). Ma in questo caso non vedo a che serva specificarlo e soprattutto a cosa possa giovare tipo scriverlo sul profilo Facebook: come se un fruttivendolo esponesse un cartello per chiarire che quei cetrioli sono suoi. E che ti devo dire... tieniteli. Gelosone golosone.